母はピアノ教師、父はマルチ・インストゥルメンタリストの音楽一家に生まれる。父は当時マーチングバンド以外では使用されることの少なかったサックスの演奏で名を上げた人物だった。
17歳の時実家を離れZack Whyte and his Chocolate Beau Brummelsや後にAlphonse Trent の元で演奏するようになる。
1933年、Jimmie Luncefordのバンドに参加し数々のヒットのアレンジメントに携わる。39年にはTommy Dorseyのバンドに参加し、これは白人のバンドでアフロ・アメリカンが大きな役割を担う最初の一例となる(同年、Fletcher HendersonがBenny Goodman
のバンドに参加している)。彼のアレンジした"On the Sunny Side of the Street"、彼自身の作曲による"Yes Indeed"などがヒットを記録した。
Dorseyのバンドを去った彼はフリーランスのアレンジャーとしてFrank Sinatraのアルバムへの参加、Decca Records のディレクターなどを務めた。
DeccaではElla Fitzgerald のために残したアレンジメントが有名。
彼自身の代表曲としてはT'ain't What You Do (It's the Way That You Do It)が広く知られている。
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