7人兄弟の長男として生まれる。父のJames Boothは著名なコメディアンだった。7歳の頃乗馬を始め10の頃にはプロの騎手としてレースに参加するようになる。
1921年、父の死後彼は騎手としての活動を辞め父の遺した舞台道具を使いショーのステージに立つようになる。24年にはダンサーだったBeryl Ingham と結婚しまたこの頃ウクレレを演奏するようになる。
舞台でバンジョーレレを演奏し洒落に満ちたコミックソングを歌った彼は注目を集めるようになる。Noel Gayの作曲した"Leaning on a Lamp Post"がとりわけ良く知られている。
彼の演奏した楽曲の多くは録音が残されているが、過激な詩の内容などから放送禁止処分を受けることもあった。(1937年発表"With my little stick of Blackpool Rock")
26年に録音を始めた彼は30年代に入ると商業的成功を収めるようになり、多数の映画に出演、1934年から1945年にかけてトップ・コメディアンとして大衆の人気を博した。全盛期の1939年にはあらゆるジャンルを通じて最も人気のあるフィルム・スターだった。
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