アーカンソーの綿花畑で働きここを彼の生地とする説も多い。20年代後半にはミズーリ州セントルイスに移る。この頃既に卓越したギタリストであった彼はピアノもわずかながら演奏していた。30年代には広く人気を得るようになった。
1930年、大恐慌の最中レコーディングを残すようになったが実際の演奏活動はほぼセントルイスでのみ行われた。
'Peetie Wheatstraw, The Devil's Son-in-Law' を彼は名乗ったがこれはクロスロードでの悪魔との契約で知られているRobert Johnsonに着想を与えたのではないかと考えられている。小説家Ralph Ellisonは彼と個人的に親交があり、彼を人物モデルとして小説Invisible Man(邦訳:見えない人間)に用いたとする説もある。
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