アイルランド移民の両親の元に生まれる。コロラド州デンバーで育つ。
劇場に興味を惹かれるようになった彼は、93年、旅回りのボードビルに参加する。キャリアの初期にはミンストレルショウにも出演した。
1897年に初めてのレコーディングを行う。1903年には定期的にニューヨーク、ニュージャージーでの録音活動を行うようになる。
1906年にはよく知られているAda Jonesとのデュエットでの録音を始め、また他にはAileen Stanley, the Haydn Quartet, the American Quartet, Elsie Bakerらと共演した。
ロマンティックな歌曲やバラードが優れたセールスを残したが、後年のコレクターによってコミック・ソング、ノヴェルティ・ソングについて再評価されることとなった。
20年代半ばに導入された電気録音、及びそれに伴い流行した「クルーナー唱法」によって、彼の人気は傾いたが、アニメーションの声優や、ラジオ出演などで活躍した。
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