14歳の時学校を退学しセントルイスで歌手としての活動を始める。セントルイスのバーにはピアノが置いていなく、あっても状態のよくないものであったため楽器屋で一番安かったウクレレを自身の楽器として演奏するようになる。
18年にシカゴで Bob Carleton.との共演で話題を集めるようになる。
Joe Friscoの目に留まった彼はJoeに雇われニューヨークのthe Palaceに出演するようになる。
19年に初のレコーディング。22年はスキャット録音として初期のものも残している。翌年Pathe Recordsと契約。20年代最も人気のある歌手のひとりとなる。ブロードウェイにも出演するようになる。
28年 "I Can't Give You Anything but Love"がシングルチャート一位。29年には"Singin' in the Rain"が3週連続でチャート一位を記録した。
彼は多くの映画に出演したがとりわけディズニー作品"ピノキオ"の Jiminy Cricket役の声優として現在知られている。
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