幼少期家族はシカゴに移住する。ピアノと演劇を学ぶようになる。高校卒業後ウィスコンシン大学マディソン校に進学。オーケストラでピアノを演奏した。
大学卒業後の1926年、シカゴにあったIrving Berlinの出版事務所に入社する。ピアニスト及び楽曲の営業が彼の仕事だった。
異動によりニューヨーク市へ転勤となり、作曲家Harold Spinaの曲に歌詞を提供するようになる。1932年、二人は"Shadows on the Swanee"を発表、翌33年にはGuy Lombardo Orchestraによって"Annie Doesn't Live Here Anymore"が彼らの初のヒット曲となる。34年にはFats Wallerの演奏で"You're Not the Only Oyster in the Stew"がヒットした。このコンビは他にも多くの曲を書き、それらはBen Pollack、Paul Whiteman、Ozzie Nelsonら当時のトップバンドに演奏されヒットを残した。
1936年、彼はハリウッドに活動の拠点を移しSpinaとのコンビは解消された。ハリウッドではArthur Johnston、Jimmy Monacoらと活動したが、とりわけ良く知られているのはJimmy van Heusenとのコンビである。
Van Heusenと彼は30年代、40年代を通し多くの名曲を世に送り出した。Paramount PicturesではBing Crosby出演の映画に多く作詞し、彼が参加した41本の映画のうち25本はCrosbyのものだった。1944年、Crosby主演の映画、Going My Wayのために書かれた"Swinging on a Star"はアカデミー歌曲賞を受賞した。
1956年のThe Vagabond Kingをハリウッドでの仕事の最後に、8年後の1964年、55歳でこの世を去った。
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